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DMAP

DMAP

就是4- 二甲氨基吡啶,是一种广泛应用于化学合成的新型高效催化剂,白色结晶粉末,从乙醚中析出者为浅黄色片状结晶。难溶于水(7.6)、己烷、环己烷,溶于乙醇、苯、...

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中文名称:4-二甲氨基吡啶(DMAP)

中文别名:N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲氨基吡啶/DMAP;P-二甲基氨基吡啶。

英文名称:DMAP、     N-(4-Pyridyl)dimethylamine

分子式;C7H10N2

分子量:122.17

CAS登录号;1122-58-3

EINECS登录号;219-282-3

MDL号:MFCD00006418

熔 点;113~114℃

沸 点;211 ℃

水溶性;76 g/L(25℃)

密 度;0.906 g/cm3 at 25℃

熔  点:109~111℃

沸  点:211 °C

折射率(nD20):1.431

闪  点:110 °C

水溶性:76 g/L (25 ºC)

外  观;白色结晶粉末、从乙醚中析出者为浅黄色片状结晶。

纯  度:≥99%(HPLC)

干燥失重:≤0.5%

用  途;化学合成的新型高效催化剂,其结构上供电子的二甲氨基与母环(吡啶环)的共振,能强烈激活环上的氮原子进行亲核取代,显著地催化高位阻、低反应性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反应,其活性约为吡啶的104-6倍。在有机合成、药物合成、农药、医药、染料、香料、高分子化学、分析化学中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交换等多种类型的反应中有较高的催化能力,对提高收率有极其明显的效果。此外还可以用作相转移催化剂用于界面反应。其优点表现在:催化剂用量小,通常只需反应 底物摩尔数的0.01~5%即可,反应产生的酸可用有机碱或无机碱中和;反应条件温和,一般室温下即可进行反应,节约能源;溶媒选择范围广,在极性、非极性有机溶剂均可进行;反应时间短,用吡啶长时间反应,而用DMAP则数分钟即完成反应,因而大大提高了劳动生产率;收率高,如用吡啶几乎不反应的空间位阻大的羟基化合物,使用DMAP收率可达80~90%,从而可提高反应收率和产品质量并简化工艺;副反应少,气味小,三废少;由于DMAP优良的催化性能,被称为“超级催化剂”,它已成为有机合成工作者最常用的催化剂之一。国内化学制药行业已成功将其应用于乙(丙)酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀类降脂药等原料药的生产中,改善了工艺条件,并取得良好的经济和社会效益。此外,还广泛地应用于复杂天然产物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在农药生产上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和产品纯度,在异氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成拟除虫菊酯的反应中也有明显的催化活性。在磷酰化反应的有机磷合成中,作用相当显著。

贮藏运输;储存于阴凉干燥处、远离火种、热源。防止阳光直射。